Олафссон произвёл незабываемое впечатление, выпустив три своих альбома: Philip Glass Piano Works (Фортепианные произведения Филипа Гласса) (2017), Johann Sebastian Bach (Иоганн Себастьян Бах) (2018) и Debussy Rameau (Дебюсси – Рамо) (2020) на Deutsche Grammophon, где он является эксклюзивным записывающимся исполнителем. Получивший хвалебные отзывы за открытие новых возможностей в музыке, Johann Sebastian Bach – с его разнообразными оригинальными композициями и переложениями, в том числе самого Олафссона – вошёл в несколько списков лучших альбомов года, Gramophone назвал его одной из величайших записей Баха, он получил премию Opus Klassik как лучший фортепианный сольный концертный альбом 2019 года и был признан «Альбомом года» журналом BBC Music Magazine в 2019 году. Предыдущий альбом Олафссона, Philip Glass Piano Works, имел не меньший успех, и New York Times назвала его «исландским Гленном Гульдом». Олафссон был назван Артистом года по версии журнала Gramophone 2019 года и Международным артистом года по версии журнала Limelight в 2019 году.
Благодаря пленительной способности общаться как на сцене, так и за её пределами, предстоящие сезоны Олафссона отмечены серией известных международных артистических резиденций в лучших концертных залах мира, которая началась в 2019-20 годах в Концертном зале Берлина (Konzerthaus Berlin), а в следующем сезоне включит в себя резиденции в брюссельском концертном зале Флаже (Flagey) и Саут-Бэнк-центре (Southbank Centre) в Лондоне. Весной 2020 года Олафссон также был артистом в резиденции на Front Row на BBC Radio 4, еженедельно транслирующем живые выступления из пустого концертного зала Harpa во время режима изоляции.
В этом сезоне мы увидим сотрудничество Олафссона со многими ведущими оркестрами мира. Он даст концерты открытия сезона Бергенского филармонического оркестра с Эдом Гарднером (Ed Gardner), а затем выступит с Кливлендским оркестром с Джоном Адамсом (John Adams), Симфоническим оркестром Сан-Франциско с Чан Хан-На (Han-Na Chang), Нью-Йоркским филармоническим оркестром с Семёном Бычковым, Исландским симфоническим оркестром с Осмо Вянскя (Osmo Vänskä) и Шведским камерным оркестром с Мартином Фростом (Martin Fröst). Олафссон также вернётся в Лос-Анджелесский филармонический оркестр, чтобы исполнить мировую премьеру нового фортепианного концерта Бьяднасона (Bjarnason) с Густаво Дудамелем (Gustavo Dudamel).
Олафссон продолжит международный сольный тур в рамках своей новой концертной программы Debussy Rameau, которая включает выступления в Карнеги-холле, Концертном зале Берлина и Дортмунда, Доме-музее Бетховена в Бонне (Beethoven-Haus Bonn), на Фортепианном фестивале в Руре (Klavier-Festival Ruhr), Resonanzen Festival в Саарбрюкене, гамбургском концертном зале Laeiszhalle, дюссельдорфском Tonhalle, ганноверском Sendesaal, Дворце музыки (Palau de la Música) в Барселоне, Театре Елисейских полей, брюссельском Флаже и амстердамском Доме музыки (Muziekgebouw).
Постоянно раздвигая границы, Олафссон основал свой собственный лейбл до подписания контракта с Deutsche Grammophon, создал и представил исландский телесериал о классической музыке Útúrdúr (Уединение), и является основателем отмеченного наградами фестиваля Reykjavík Midsummer Music.